一、取代反应
1、卤代烃与水作用可生成醇。在反应中,卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基所取代:
R—X+HOH®R—OH+HX
2、卤代烃与醇钠作用,卤原子被烷氧基(RO—)取代生成醚,这是制取混合醚的方法。
RX+R′ONa®ROR′+NaX
3、卤代烃与氰化钠(或氰化钾)的醇溶液共热,卤原子被氰基取代生成腈。
RX+NaCN®RCN+NaX
二、消除反应
卤代烷在碱的醇溶液中加热,可脱去一个卤化氢分子,形成烯烃。
RCH2CH2X+KOH®RCH=CH2+KX+H2O
三、与金属作用
卤代烃能与多种金属作用,生成金属有机化合物,其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物,是有机合成中非常重要的试剂之一。它是卤代烷在无水乙醚中与金属镁作用,生成的有机镁化合物,再与活泼的卤代烃如烯丙型、苄基卤代烃偶合,形成烃。
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